实验采用聚乙二醇400作为催化剂，研究了1,3-二（对腈基苯氧基）丙烷的合成工艺条件。通过实验考察了对腈基苯酚与1,3-二溴丙烷的物质量比、时间、温度、催化剂用量等因素对产率的影响。得到了适宜的工艺条件为：对腈基苯酚与1,3-二溴丙烷物质的量之比为2.3:1.0，醚化反应温度为60℃，反应时间为6h，催化剂用量10ml，其最大产率达到72％。
1,3-二（对腈基苯氧基）丙烷作为一种重要的有机中间体在医药，农药上的用途很广，但使用常规的威廉森反应产率较低，因此如何提高醚化步骤的产率成为当今研究的一个热点。相转移催化技术目前广泛应用于多种化学反应，合成出了多种新型化合物，本实验采用
聚乙二醇400作为相转移催化剂合成1,3-二（对腈基苯氧基）丙烷。
1实验原理
聚乙二醇400链节可以折叠成螺旋状并自由滑动的链，如下图。其中氧原子位于内侧，形成7～8个氧原子处于同一平面的假环状结构，而其余氧原子则弯曲于平面的一侧，能够与反应试剂中的碱金属或碱金属阳离子生成稳定配合物，溶于有机相中，从而使亲核试剂Nu-裸露，使之具有较高反应活性，同时从水相转移到有机相中，形成目标产物。
2实验部分
2.1仪器与试剂
实验仪器：傅立叶红外光谱仪，电动搅拌器，四口烧瓶，循环水式真空泵，恒温水浴锅，锥形瓶。
实验药品：对腈基苯酚（分析纯），宜兴市扶风兴达化工厂，1,3-二溴丙烷（分析纯），
聚乙二醇400（分析纯），苯甲醚（分析纯），氢氧化钠（分析纯），天津天大化工厂。
3实验步骤
将氢氧化钠固体置于锥形瓶中加入去离子水对腈基苯酚搅拌，使其完全溶解后移至四口烧瓶中；然后将1,3-二溴丙烷溶解在苯甲醚中搅拌；在一定温度水浴中恒温后，将油相缓慢加入到四口烧瓶中，同时加入
聚乙二醇400；在设定温度下反应一段时间后停止搅拌，冷却，倒入烧杯，静置后有白色沉淀析出，然后洗涤静置；将静置后的产物进行真空抽滤，干燥。
4结果与讨论
4.1影响因素分析
4.1.1对腈基苯酚与1,3-二溴丙烷的物质量比对产率影响
由图1可以看出，随着对腈基苯酚与1,3-二溴丙烷物质的量之比的增加，水相的碱浓度相应增加可以使其与对腈基苯酚更多接触，形成酚钠的速度加快，浓度增大，从而提高反应速率，增加产率。醚化产物的产率呈上升趋势。当对腈基苯酚和1,3-二溴丙烷物质的量之比等于2.3:1.0时，产物的产率最大可达72%，此后继续增大对腈基苯酚和1,3-二溴丙烷物质的量之比，产率有所下降，可能是随着碱用量的增加致使1,3-二溴丙烷的水解反应占优势。因此确定对腈基苯酚与1,3-二溴丙烷最佳物质的量之比为2.3:1.0。
4.1.2反应温度对产率影响
从图2中可以看出，当反应温度为60℃时，醚化产物产率最高。当反应温度低于60℃时，产物产率随着温度的升高而增大，温度过低则会使反应体系获得能量不足，影响反应速率和产率。反应温度高于60℃时，产率则出现下降趋势。过高和过低的温度都不利于反应的进行，因此在实验中选用温度60℃为宜。
4.1.3反应时间对产物产率的影响
从图3可以看出，反应时间在6h之前醚化反应产物产率提高较快，8h后继续延长反应时间则产率有所下降，这可能是因为随着反应时间的延长，反应物浓度下降，使得反应物之间的碰撞几率变小，产率降低。同时反应时间过长也会因为1,3-二溴丙烷的水解而使产率降低，并且从实际生产成本考虑反应时间控制在6h为宜。
4.1.4催化剂用量对产率的影响
从图4可以看出，随着催化剂用量的增加醚化产物的产率呈上升趋势。随着使用量的加大，催化剂
聚乙二醇400与对腈基苯酚接触越来越多，形成的碱金属络合物也越来越多，不断的进入到有机相中去，使得反应加速进行，产率也增加。催化剂用量超过10ml后产率增加不大，因此从实际效果考虑，催化剂用量选用10ml为佳。
4.2红外谱图分析
从图5中可以看出2958cm-1，2891cm-1为亚甲基的伸缩振动吸收峰，1471cm-1处为亚甲基的弯曲振动吸收峰，2233cm-1处为腈基—CN的伸缩振动吸收特征峰，1604cm-1、1471cm-1、1388cm-1、829cm-1、698cm-1处为芳环骨架伸缩、弯曲振动特征吸收峰，1253cm-1、1176cm-1处为醚基C—O伸缩振动吸收特征峰，在3400cm-1～3200cm-1区并无出现宽而强的吸收峰，说明产物中的羟基吸收峰消失。
通过与对腈基苯酚的红外谱图的比较，可以明显看出对腈基苯酚和1,3-二溴丙烷发生了醚化反应，所得到的产物就是目标产物1,3-二（对腈基苯氧基）丙烷。
5结论
本研究采用
聚乙二醇400为相转移催化剂催化对腈基苯酚合成1,3-二（对腈基苯氧基）丙烷，以苯甲醚为溶剂通过正交实验研究了对腈基苯酚与1,3-二溴丙烷物质的量之比、反应温度、催化剂用量和反应时间对醚化产物产率的影响。通过对实验结果的分析，得出对腈基苯酚醚化反应的最佳工艺条件：对腈基苯酚与1,3-二溴丙烷物质的量之比为2.3:1.0，醚化反应温度为60℃，反应时间为6h，催化剂用量10ml，其最大产率达到72％。
聚乙二醇400具有螺旋结构，可以折叠成不同大小的空穴，能与不同半径的离子配合而进行转移催化反应。从实验结果比较，聚醚的催化效果虽然不如季铵盐，但它具有价廉，无毒，易于生物降解以及在非弱酸条件下热稳定性好的优点。在适当温度下
聚乙二醇400趋向全交叉的稳定结构，分子间碰撞概率增加，反应速率提高。因此利用
聚乙二醇400作为相转移催化剂在威廉姆森醚合成反应中具有较高的应用价值。
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